男生的第一次一般不會痛，但有三種男生有可能會痛，第一種是平時陰莖的包皮過長、包皮口有點狹窄的男生；第二種是包莖的男生，即包皮根本無法上拴，不能露出龜頭；第三種是包皮系帶比較短，也就是男生的尿道外口往下，發現龜頭和包皮之間有一個細細的系帶，這叫陰莖的系帶。如果存在上述三種情況，由于性生活時候強烈的刺激，包皮會被強行下翻，有可能會被卡住，形成包皮嵌頓，這時真的會痛。此外，還有陰莖系帶過短的情況，陰莖系帶是男生的性敏感區，如果這根系帶由于發育的原因，也就是既往包莖的原因，發育不夠長，在性生活的時候，就容易被撕扯出裂口，或者較大的斷裂。這時不僅會感覺痛，還會出現出血的情況。所以，大部分男生在第一次的時候不會痛，但是如果真的有痛的感覺，甚至出血，一定要及時找泌尿男科醫生來咨詢，做后續的治療。