困睡不著頭疼的原因比較復雜，具體如下：1、生理變化：日出而作日落而息，形成了正常的睡眠和覺醒的生理變化。困了也就是需要休息了，需要休整，這時又睡不著，就可以誘發出頭疼；2、血管：比如困了，血壓降低，血流比較緩慢，可以誘發偏頭疼，也可以造成大腦短暫的缺血、缺氧的情況，而出現頭疼；3、高血壓動脈硬化等疾病：在困的情況下入睡又比較差，得不到及時的調整和休息可以出現頭疼；4、情緒性疾病：如焦慮、抑郁、睡眠質量差、入睡比較差、睡眠的維持比較差、淺睡眠多深睡眠少，也會出現頭疼；5、腦部疾病：在困的情況下，由于缺血、缺氧等因素的干擾睡不著，會出現頭疼。6、全身性疾病：如嚴重的貧血、心血管病、內分泌疾病等諸多疾病的影響，也會困但是睡不著，睡眠質量比較差的情況下出現頭疼。所以，頭疼的原因比較多，有局部原因、全身性疾病原因、功能性原因、器質性病變的干擾等。應該及時就診，在多學科的協作之下做出判斷，找到有針對性的治療方案，給患者進行綜合治療，才能取得臨床上好的治療效果。